ISOMERÍA

Es el fénomeno que consiste en la existencia de varias sustancias con la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (o configuracional).

A estas sustancias se les denomina isómeros, pudiéndose distinguir entre estos sí, por poseer diferentes propiedades física y químicas. La isomería se puede clasificar en:

Isómeros estructurales:

Los isómeros estructurales se diferencian en la fórmula estructural, es decir en la forma en que están unidos los átomos entre sí. La isometría estructural se clasifica en:

• De cadena o núcleo: Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano, o en butano y el 2-metil, propano.
• De posición o sustitución: En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen en diferentes posiciones, la presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. El C₄H₁₀O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH, ejemplo: Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol
• De función: Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C₆H₁₂), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica; ejemplo: propanona o propanal.

Estereoisomeros:

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta. Debido a esto se pueden clasificar en:

• Geometría o cis-trans: Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. A las dos posibilidades se las denomina:

1. forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado
2. forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas

• Óptica: Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.

Enlaces:

https://cibermatex.net/spip.php?article5364

Actividad nº1:

Escriba y nombre los isómeros de cadena para los compuestos de fórmula bruta:

• C6h14
• C7H16
• C6H12

Actividad nº2:

Escriba y nombre los isoméros de posicion para los compuestos de fórmula bruta:

• C5H8
• C4H9Cl
• C5H11(CN)

Actividad nº3:

Dibuje los isoméros Cis y Trans para los siguientes compuestos:

• 1,2 dibromociclopentano
• 1,2 dibromociclohexano
• 1,3 diclorociclopentano
• 1,3 demetilciclohexano
• 1,2 ciclohexano
• 2 buteno

Actividad nº4:

Presente los enantiómeros de:

• 2,3 dihidroxipropanal (gliceraldehido)
• 2 butanol
• fluorclorobromoiodometano
• 2 butanol-dioico (ácido málico)

Actividad nº5:

Represente los enantiómeros y los diastereómeros de:

• 2,3 dicloropentano

Isómeros Estructurales:

Isómeros de Cadena:

Isómeros de Posición:

Isomeros de Función:

Isoméros Espaciales:

isoméros Geométricos:

Configuración CIS:

Configuración TRANS:

Isoméros Ópticos:

Sabías que:

Según la nomenclatura D-L permite designar la configuración espacial absoluta de un enantiomero que posee un solo Carbono asimétrico

Sabías que:

Según la configuración absoluta R-S, es la más adecuada para moléculas con varios centris asimétricos.